这要从这首词创作的前一年说起，苏轼兄弟情意甚笃，苏轼作《水调歌头 明月几时有》时，与苏辙已有六年没见面了。时至中秋，苏轼望月思弟，生出无穷悲欢之感，故有此作。全词以明月为线索，处处咏月，同时也处处在抒发人的主观情感，生发人生感慨，是对人生宇宙哲理的深深思考。 词中贯穿着情感与理智的矛盾，波澜起伏，跌宕有致。最后以旷达情怀收尾，是词人情怀的自然流露，境界壮美，融抒情、写景、说理于一炉，具有很高的审美价值。

　　这首词立意高远，构思新颖，以意境清新如画，情理具佳，颇耐人寻味。宋代胡仔云：“中秋词，自东坡《水调歌头》一出，余词尽废”，更是对此词的崇高评价。

　　正所谓“兄唱弟随”，在苏轼写了《水调歌头 明月几时有》的第二年，也就是神宗熙宁十年，苏辙也写了一首《水调歌头 徐州中秋》来回赠其兄。

　　一年之后的中秋，苏辙来到徐州，与苏轼相聚。兄弟俩七年未见，自然十分欢喜，一起登楼赏月。苏辙特作一首《水调歌头徐州中秋》相和，缓缓吟唱：

　　“离别一何久，七度过中秋。去年东武今夕，明月不胜愁。岂意彭城山下，同泛清河古汴，船上载凉州。鼓吹助清赏，鸿雁起汀洲。

　　坐中客，翠羽帔，紫绮裘。素娥无赖，西去曾不为人留。今夜清尊对客，明夜孤帆水驿，依旧照离忧。但恐同王粲，相对永登楼。”

　　虽有“鼓吹助清赏，鸿雁起汀州”的重逢之乐，但苏辙想到中秋一过，两人就要再度分开，宦海沉浮，变幻莫测，再聚不知何时，心中满是眷眷不舍。“但恐同王粲，相对永登楼”，他忧伤地想：我们现在是“剑外思归客”，但千万不要像怀才不遇的王粲那样，后半生流落天涯，登楼望故乡，归期终未卜啊！一时悲从中来，苏辙无语凝噎，忍不住转过头，青衫泪湿。

　　苏轼见了，摇头微笑：“子由，‘明月不胜愁’，‘依旧照离忧’，词是好词，但何苦太悲！”为了开解苏辙，在分手之时，苏轼再和之以《水调歌头安石在东海》，击掌唱道：

　　“安石在东海，从事鬓惊秋。中年亲友难别，丝竹缓离愁。一旦功成名遂，准拟东还海道，扶病入西州。雅志困轩冕，遗恨寄沧洲。

　　岁云暮，须早计，要褐裘。故乡归去千里，佳处辄迟留。我醉歌时君和，醉倒须君扶我，惟酒可忘忧。一任刘玄德，相对卧高楼。”

　　该词上阙借谢安事，作为“不及时引退”的鉴戒；下阙设想兄弟二人“退而相从之乐”，以安慰对方，尤其“我醉歌时君和，醉倒须君扶我”两句，温情脉脉，又让人忍俊不住。苏辙仿佛已经看到两兄弟相互扶持在路上走得东倒西歪了，不禁一扫离愁，绝尘而去。